忠修（李文植 饰）接收到了新的任务：帮助DG集团掌舵找到他当年的初恋女友。掌舵提供的唯一线索是女友出身于东百岛，于是忠修匆匆出马，不巧半路遭遇暴风雨，他与在客船上结识的漫无目的寻找灵感的青年作家（李汉奎 饰）一起被卷上了故地——麻婆岛。忠修与五位老相识重逢事与愿违，这几位老妇也依然精神焕发，唯独会长夫人近来为老年痴呆症困扰，失去了跟外界联络的忠修只得反复向其说明情况。壮志凌云的忠修再次被整治，因赌牌输掉了六年劳作时间，只得再一次为老妇们工作。正当忠修把任务抛诸脑后之际，他惊闻麻婆岛和东百岛本就是一处，而这次寻人任务因涉及遗产纠纷，实际危机重重。究竟掌舵初恋是岛上的哪位老妇？忠修的任务能顺利完成吗？