30出头的侍者查理是一个女人味十足却又可爱的失败者，他梦想着卖掉自己的书《治愈男人破碎的心的7个步骤》，却发现自己仍然在餐馆工作，以在大苹果生存。由于手头拮据，他别无选择，只能找个室友和他合租一间小工作室。令人错愕的是，第一个回答这个广告的人是他的前男友，也是他一生中唯一的爱人帕姆，他伤透了心，无缘无故地消失了，书中的灵感也随之消失。他记得的帕姆是个年轻人，有很多钱，现在腰缠万贯，衣衫褴褛。一个新的故事开始了，这是由查理找出为什么她跑了他和发生了什么事，她在过去三年。在他生命中有了一个潜在的新欢，他必须集中力量帮助帕姆重新站起来，而不是重新点燃旧情。